Circondata da cipressi e olivi secolari, Ventena Vecchia offre una vista mozzafiato sul paesaggio lussureggiante dei Monti del Chianti, della Valle dell'Arno e del Bosco di Pratogagno.
I muri in pietra degli antichi terrazzamenti di olivi avrebbero sicuramente molto da raccontare, ad esempio della proprietà monastica nel Medioevo, o forse anche dei suoi inizi da parte degli Etruschi....
In seguito, e almeno fino alla metà del XX secolo, Ventena Vecchia era di proprietà di un ricco proprietario terriero ed era coltivata da agricoltori sotto la Mezzadria. Probabilmente le olive sono sempre state il prodotto principale di questa tenuta, come suggerisce in particolare lo storico frantoio. E non c'è da stupirsi, visto che proprio questa zona è ampiamente conosciuta per il suo eccellente olio d'oliva.
Gli attuali proprietari hanno rilevato la tenuta circa 20 anni fa, l'hanno ristrutturata da zero e nel rispetto della sostanza storica e l'hanno trasformata nel bijou che è oggi.
La sostanza storica è visibile ovunque, quasi tangibile, perché spesso ci sono pareti grezze e non intonacate, soffitti con travi e mattoni. D'altra parte, la nuova tecnologia è utilizzabile, ma si fa da parte e non domina, ma lavora sullo sfondo: riscaldamento a pavimento con controllo termostatico, TV satellitare, Internet, WLAN, gestione dell'acqua tramite il nostro pozzo.
Il terreno di Ventena Vecchia si estende oggi su circa 15 ettari, di cui circa 5 ettari e mezzo di olivi, per un totale di circa 1'200 piante. Gran parte del terreno dove si trovano gli ulivi è terrazzato, cioè fortificato con storici muretti a secco.
Nel catasto leopoldino del 1820 circa, Ventena Vecchia è raffigurata in una forma che corrisponde in gran parte alla struttura attuale. In realtà, però, Ventena Vecchia è molto più antica, forse addirittura di origine etrusca.
Il grande frantoio storico suggerisce che la produzione di olio d'oliva è sempre stata la base economica principale di Ventena Vecchia. In passato, infatti, i terreni - e quindi gli ulivi - erano molto più numerosi.